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  • 곽병성 수석연구원 수상사진
  • 화학공학회 촉매부문위원회 제3회 촉매상

곽병성 수석연구원, 제3회 촉매상 수상

수상자
곽병성 수석연구원
수상명
화학공학회 촉매부문위원회 제3회 촉매상
수상일
2001.10.01
약력
[1981] 서울대학교 화학공학 학사
[1984] 서울대학교 화학공학 석사
[1984] SK㈜ 입사
[1993] 미국Northwestern Univ. 화학공학 박사
[1997] SK㈜ 대덕기술원 화학제품연구팀장
[1991] SK㈜ 대덕기술원 촉매공정연구팀장
[2000] SK㈜ R&D Center 정밀화학연구팀장
주요연구업적
AIDS 치료제 중간 원료로 사용되는 광학 활성 물질
DHIQ를 광학 선택적 수소화 기술로 생산하기 위한 촉매 개발
[공적내용]

DHIQ (3S, 4aS, 8aS-3-N-t-butylcarboxamidodecahydrosioquinoline는 에이즈치료를 위한 HIV protease 억제제(inhibitor), 자극적 아미노산 수용체의 길항제(antagonist) 화합물을 합성하는 주요한 중간체 중의 하나이다. SK㈜는 이 광학활성 화합물의 원료인 TICC 및 그 원료인 TIC 등의 제조 사업을 꾸준히 수행해 왔으며 TICC의 세계 최대 공급회사 (1998년 수출 실적 약 100억원)였으나 DHIQ제조 기술이 없어 비교적 저부가가치인 TICC 공급단계에 머물고 있었다.
DHIQ를 제조하는 유일한 상업기술은 몬산토사 (미합중국 특허 제 5,587,481호)에서 보유하고 있다. 이 기술에 따르면 수용액 또는 무기물을 매개로 하고 100℃, 350 psi의 조건에서 5.0 wt%의 로디움이 활성탄 또는 알루미나에 지지된 촉매를 사용하여 원료물질인 TICC를 수소화 함으로써 DHIQ를 생산하는 방법이 설명되어 있다. 그러나 동사의 기술은 다음과 같은 문제를 지니고 있다. 즉,

가. 상기 조건에서 생산된 DHIQ의 수율은 반응물로 투입된 TICC 대비 62~67 wt%에 불과한데 이는 동사가 사용한 촉매의 낮은 키랄선택성에 기인한다. 즉 위에 표시한 반응은 기존에 존재하는 키랄센터 외에 두개의 키랄센터를 더 생성시키는 반응으로 8개의 광학이성체(enantiomer)가 생성되나 의약원료로 요구되는 DHIQ의 광학 순도는 99.5% 이상이므로 광학선택도가 아주 높은 촉매의 개발이 필수적이다. 물론 재결정에 의해 광학순도를 높일 수 있지만 우리의 경험상 70% 정도의 광학순도를 99% 이상으로 높이기 위해서는 분리 효율이 아주 낮아 공정이 경제적이지 못하다.

나. 상기 공정은 회분식이므로 반응이 완료된 후에 사용한 촉매를 제거하기 위해 생성물을 필터로 걸러야 하며, 촉매 자체가 인화성이 아주 높아 취급 시 위험하며 생성물 정제 과정 중 산소에 촉매가 노출되면 산화에 의해 활성이 저하되므로 여러 번 사용할 수 없는 결정적인 경제적 한계를 지니고 있다.


본 연구자는 이러한 문제점을 인식하고 연속공정으로 부가가치가 아주 높은 DHIQ 생산 공정을 개발하기로 하고 촉매, 결정화, 공정설계의 경험을 가진 multidisciplinary research team을 조직하여,

가. 촉매에 사용하는 금속의 선정, 금속 전구체의 선정, 반응용매의 선정, 담체의 선정, 반응 조건의 선정, 결정화 조건 선정 등의 연구를 체계적으로 수행함으로써 연구시작 후 4개월이라는 놀라운 시간 내에 상기 선행 기술보다 반응 수율이 월등히 높은 (>90%) 촉매계를 개발하였으며,

나. 실험계획에 의해 반응 수율이 96%이상인 공정 조건을 최단시간 내에 찾아내어 1kg 규모의 시료를 생산하여 major 제약사로부터 품질에 대한 합격을 받았고,

다. 실증규모 (촉매 20리터)의 파일롯 플랜트를 최초 연구시작 후 7개월 내에 완성하였으며, 상업 생산 규모의 촉매 제조장치를 연구 시작 후 9개월 내에 완성하였고, 연구시작 후 10개월 만에 pilot validation 규모인 250 kg의 시료를 제약사에 보내 동 제약사의 품질 규격에 합격하였으며,

라. 상업생산공장을 위한 공장을 건립하기 시작하여 최초 연구 시작 후, 1년 4개월 만에 기계적 준공을 보았으며 2개월 후 상업생산을 위한 시운전을 성공적으로 수행하였다.


상기 연구의 결과를 요약하면 본 연구자가 개발한 공정의 performance 는 반응 전환율 100%, 원하는 enantiomer 선택도 96% 이상, 분리를 포함한 공정 전체 수율 90% 이상으로 SK㈜가 경쟁사에 수출한 TICC 기준으로 추정한 회분식 공정의 수율 (<70%) 보다 약 30% 이상 높으며 연속 공정의 높은 생산성까지 감안하면 세계 최고 수준의 기술이라 할 수 있다. 이러한 놀라운 연구 결과와 추진 속도는 SK㈜의 다른 연구개발에서도 보기 힘들다.

현재 동 시설을 이용한 금전적 기대효과는 Full capacity로 DHIQ를 생산할 경우 연간 매출액 250억원, 세전 이익 100억원 이상이다. 이러한 매출 수치는 bulk chemical에 비해서는 작은 규모이지만 세계 100대 top drug의 단일 중간체 시장이 평균 50억원인 정도에 비하면 아주 큰 규모이다. 또한 이익률로 매출을 간접 환산하면 bulk Chemical 기준 (매출 이익률 4~10% 이하)으로 약 1,000~2,500 억원에 해당하는 상당한 매출 규모이다.
기술적 기대효과로는 촉매를 이용한 국내 최초의 의약중간체 생산 기술로 국내외에 해당 기업의 대외 이미지를 제고하였을 뿐만 아니라 촉매 생산에서 제품 생산까지 모두 자체 수행함으로써 국내 촉매 산업의 수준을 한 차원 더 높여서 향후 고부가가치 의약중간체 산업에 진출할 수 있는 기술적 토대를 마련하였다는 데서 큰 의의를 찾을 수 있겠다.

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